Lionel Messi sebagai pemain dari The Catalan tentunya punya rasa persaingan dengan Mourinho sewaktu dirinya menjabat sebagai manajer El Real. Kedua tim memang merupakan tim yang pinya rivalitas tinggi. Namun kini Mourinho tak lagi bermain bersama dengan Real Madrid. Kini Messi malah mendukung untuk Chelsea dan juga Mourinho yang akan sama-sama meraik kesuksesan.

Persaingan antara El Real danThe Catalans memang tengah panas-panasnya, ditambah dengan adanya Mourinho yang ada dalam Real Madrid yang makin membuat panas persaingan kedua tim. Kala itu Mourinho tak jarang menbanding-bandingkan antara Lionel Messi dengan Cristiano Ronaldo yang menjadi pemain andalan dari Real Madrid. Ini menjadikan kedua tim makin miliki rivalitas yang tinggi.

Selama masih menjadi rival, Mourinho memang dikenal jarang memberikan pujian untuk rivalnya dari Barca itu, Pemain asal Argentina yang merupakan pemain andalan dari barca telah membuktikan kemampuannya dengan bantaknya gelar yang telah ia peroleh, namun itu tak menjadikan Mourinho mau memberikan pujian atas apa yang didapatkan Lionel Messi. Messi mendapatkan gelar sebagi pemin terbik dunia sebanyak emat kali dalam empat tahun terakhir.

Rivalitas antara Messi yang ada dalam skuat Barca dngan Mourinho yang menjadi manajer dari El Real mulai memudarsejak kepergian Mourinho dari Madrid dan tergabung kembali dengan Chelsea untuk musim depan. Chelsea nampaknya memberikan banyak harapan kepadaMourinho untuk dapat sukses bersama dengan klub tersebut.

Lonel Messi memang pernah ditanya seputar Real Madrid sepeninggalnya Mourinho dalam klub tersebut, Messi tak hanya berkomentar tentang Madrid kala tu namun ia juga mencoba mengomentari sepak terjang dari eks manajer Real Madrid, Jose Mourinho selama laganya dn mencoba memprediksi bagaimana karirnya kedepan untuk Laga Premier League.  Dan Messi menilai Jose Mourinho akan menemukan sukses dalam karirnya besama dengan Chelsea, karena diakui pula oleh Messi bahwa pria 50 tahun itu adalah seorang manajer yang punya ambisi besar dan seorang manajer yang hebat.

“Saya rasa Mourinho akan sukses dengan Chelsea karena ia adalah seorang manajer yang hebat,” ujar Messi.